Dette er historien til Norges mest forhatte rapper. Anders Kranmo Smedstad, bedre kjent som den norske gangstarapperen og produsenten Oral Bee, gir oss i Livet til en norsk boss et innblikk i sin turbulente karriere, som startet med at han regisserte et Tarzan-skuespill i hagen da han var fem år. Tretten år gammel får han sitt eget faste radioinnslag på NRK P3, "The Oral-B Show", der han fremfører egne låter, bisarre dikt og lager groteske hørespill. Hans kontroversielle humor gjør at en av låtene hans blir bannlyst av Kringkastingsrådet. Nitten år gammel får han platekontrakt og framtiden ser lys ut, men den vestkyst-inspirerte stilen hans blir dårlig mottatt av det norske hiphop-miljøet, og debutalbum blir slaktet av en samlet musikkpresse. Han blir norsk hiphops hovedfiende, og drapstrusler og disse-låter blir en del av hverdagen. All kritikken og den negative oppmerksomheten gjør ham til en “persona non grata” i musikkbransjen; radiostasjonene slutter å spille låtene hans, og medier og plateselskap avviser ham. Tjueto år gammel står han uten platekontrakt og innser at han må legge karrieren som rapper på is. Han velger å reise til USA for å spille sine låter for amerikanske rappere, og karrieren tar en uventet vending oppover den amerikanske Billboard-lista.